Miles Ahead cuenta la historia de Miles Davis, una de las figuras más influyentes del jazz, y en uno de los vídeos que os mostramos al final de la noticia vemos al actor tocando la trompeta, instrumento con el que todos recordamos al mítico músico, acompañado de una orquesta en una sesión de estudio. En el segundo clip vemos a Cheadle con Ewan McGregor en el papel de un periodista que quiere llevar a Davis de vuelta a la fama.
No es en sí una película tan sólo del nacimiento de la estrella, sino de toda su historia, incluida la desaparición de la vida pública en los años setenta y su fallido matrimonio con Frances Taylor (Emayatzy Corinealdi).
Anteriormente, Cheadle se declaró fan del artista, y comentó:
«Nunca pensé que lo interpretaría, la verdad. Había hecho otros biopics entre comillas y siempre estaba impresionado por las limitaciones que presentan, ya que estaban tratando de ser históricamente exactos. Seamos honestos, cualquier película biográfica es una serie de eventos y fusiones de caracteres. Y estás tratando de trasladar una experiencia en una película de menos de tres horas, así que en el proceso de condensar la vida de las personas desde la cuna hasta la tumba, llegando a sentirse episódicas y orientadas en ciertos eventos, en lugar de una historia sobre la gente y sus relaciones. Así que yo no quería hacer otra película biográfica. Cuando me enteré de la idea de varias personas que le habían conocido (productores, escritores…) pensé que podría ser algo interesante y si el guión era genial, estarían abiertos hacia ella».