La película está ambientada en la década de 1950, y sigue a Babydoll, confinada en una institución mental por su padrastro, quien pretende tenerla lobotomizada en cinco días. Una vez allí, se imagina una realidad alternativa para esconderse del dolor, y en ese mundo, ella comienza a planificar su huída, necesitando robar cinco objetos que la ayuden a salir de allí antes de que un vil hombre la desflore (no hace falta decir más, ¿no?).
En ella se nos cuenta como, cuando la chica de 14 años Emma Kurtzman rechazó los tímidos requiebros adolescentes de Adam Franklin en la puerta del Gran Pabellón de Camp Weehawken, ninguno de los dos sabía nada del sexo real y adulto. Pero sí que lo saben cuándo, años después, Emma (Natalie Portman) y Adam (Ashton Kutcher) vuelven a a encontrarse (como parecen haber hecho al azar toda su vida) y terminan en la cama practicando el sexo. Y practicándolo muy bien.
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